Shailene Woodley era o nome mais cotado para substituir Kirsten Dunst no papel de Mary Jane nos novos filmes do Homem-Aranha, e foi confirmada para a posição, segundo noticiou o site da revista The Hollywood Reporter. A jovem atriz entra em cartaz ao lado de Peter Parker no dia 2 de maio de 2014.

No segundo filme desta nova fase da saga, que tem como protagonista o ator Andrew Garfield, a atriz ainda não deverá ter tanto espaço na trama, mas seu papel crescerá na terceira parte da trilogia, principalmente com a programada morte de Gwen Stacy, personagem de Emma Stone que dividirá atenções do herói.

Shailene, além disto, também será a protagonista de Divergent, adaptação de livro da escritora Veronica Roth. A atriz viverá uma personagem de 16 anos e será dirigida por Neil Burger, com produção de Douglas Wick, Lucy Fisher e Pouya Shahbazian.